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Miércoles 26 de octubre
de 2005 Los laureados son el francés Yves Chauvin (74 años), del Instituto Francés del Petróleo, y los estadounidenses Robert H. Grubbs (63), del Instituto de Tecnología de California (Caltech), y Richard R. Schrock (60), del Instituto de Tecnología de Massachusetts (MIT), por el desarrollo del método de metátesis para efectuar síntesis orgánica. Los tres compartirán, en partes iguales, la suma de 1 millón trescientos mil dólares. Por Susana Gallardo (*)
El francés Yves Chauvin y los estadounidenses Robert H. Grubbs y Richard R. Schrock recibieron el Premio Nobel de Química 2005 por el desarrollo de un método de síntesis orgánica, denominado metátesis, mediante el cual los átomos se reagrupan en el interior de las moléculas. El procedimiento tiene importantes aplicaciones en la generación de nuevos compuestos, por ejemplo, productos farmacéuticos. Según la Academia Sueca, «el único límite para la fabricación de nuevas moléculas será la imaginación». En toda sustancia orgánica, los átomos de carbono (componente esencial) se agrupan para formar cadenas largas y anillos con enlaces C-C simples, dobles o triples, y unirse a otros elementos, como el hidrógeno y el oxígeno. Los átomos de carbono también pueden unirse a metales, lo cual da lugar a compuestos organometálicos. Ahora bien, los enlaces dobles son difíciles de romper si no es con la ayuda de un catalizador, es decir, un compuesto que ayude a acelerar la reacción química. Y es aquí donde interviene el proceso denominado metátesis (en griego, cambio de lugares). En esta reacción, los enlaces dobles se rompen y los átomos se reagrupan, cambiando sus lugares originales. «Este descubrimiento proporcionó una ruta más eficaz para la síntesis de compuestos orgánicos. Romper los enlaces carbono-carbono es difícil, y requiere varios pasos. Más difícil aún es intercambiar los grupos unidos a los átomos de carbono. Pero mediante este método es posible hacerlo en un solo paso», destaca el doctor Fabio Doctorovich, profesor asociado de la FCyN e investigador independiente del Conicet. La metátesis de ciertos compuestos presentes en el petróleo, denominados alquenos u olefinas, que son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono, se observó por primera vez en 1950 en la industria química. Y en 1956, en el departamento de Petroquímica de DuPont se obtuvo, a partir de este proceso, un copolímero de propileno-etileno con un catalizador de molibdeno y aluminio. Pero fue recién en 1971 cuando Yves Chauvin pudo explicar en detalle cómo funciona la metátesis y qué tipo de compuestos metálicos actúan como catalizadores. «Un catalizador es una sustancia química que acelera una reacción determinada sin consumirse. Por ejemplo, los catalizadores de los escapes de los automóviles aceleran la conversión del monóxido de carbono y de nitrógeno en gases que no son dañinos para la salud», define Doctorovich, profesor en el Departamento de Química Inorgánica, Analítica y Química Física. Y agrega: «Los estudios de Chauvin permitieron comprender cómo funcionan los catalizadores en la metátesis.» En su artículo publicado en 1971, Chauvin pudo explicar el papel clave que, en la metátesis de las olefinas, jugaban los carbenos, compuestos organometálicos que cuentan con un doble enlace metal-carbono. Cabe señalar que la organometálica es la rama de la química que involucra compuestos que tienen enlaces de carbono y metal.
Si bien en aquel momento se pudo conocer la receta, pasarían algunos años hasta poder realizar la catálisis de manera más eficiente. El primero en lograrlo fue Richard Schrock, en 1990, que había desarrollado años atrás los catalizadores que se conocen como ‘carbenos de Schrock’. Dos años más tarde, Robert Grubbs desarrolló un catalizador aún mejor y más estable. Un intercambio de posiciones El funcionamiento del catalizador se puede explicar como un intercambio de parejas en un baile: «la pareja unida por ambas manos, formada por el catalizador y una mitad de un compuesto organometálico, por ejemplo un alqueno, hace una ronda con la pareja formada por las dos mitades del alqueno. Transcurrido un tiempo, se sueltan de las manos de su compañero de baile para tomar la otra mano del nuevo compañero y bailar con él. La nueva pareja catalizador-alqueno queda lista para formar otra ronda, o en otras palabras, para continuar actuando como catalizador en la metátesis», detalla Doctorovich. Dicho de otro modo, la reacción AB más CD da AC más BD, es decir, B cambió su posición con C. ¿Cuál es la ventaja de esta reacción? Es más eficiente y, al requerir menos pasos, produce menor cantidad de desechos. Además, según explica el investigador, es más amigable para el ambiente porque puede realizarse en solventes inocuos como el agua, mientras que los procesos tradicionales requerían el uso de solventes orgánicos.
En la actualidad, la metátesis es empleada en el desarrollo de drogas farmacológicas y ciertos materiales plásticos, como el polietileno. Asimismo, tiene una aplicación importante en la industria petroquímica, donde, a través de este proceso, se pueden obtener hidrocarburos de cadena intermedia, que son más útiles que los de cadena muy larga o muy corta. Según la Academia Sueca, la metátesis es un ejemplo de cómo la ciencia básica puede ser aplicada en beneficio de la sociedad y el ambiente. «Desde el punto de vista de la química, lo más importante es haber logrado un proceso relativamente sencillo y fácil de hacer que permite romper al medio moléculas que de otro modo era muy trabajoso», señala Doctorovich. Según comenta el investigador, en el ámbito de la química, en los últimos 20 años los Nobel se han ido turnando según tres grandes áreas: la bioquímica, la físico-química y la química vinculada a la síntesis orgánica. Este premio se relaciona con esta última área, ya que se trata de la organometálica y la polimerización. Tal vez el proceso premiado este año no sea muy revolucionario desde el punto de vista de sus aplicaciones. «Hasta el momento no ha producido grandes cambios, pero es muy posible que en el futuro genere importantes desarrollos. De hecho, la investigación realizada es bastante reciente, porque las últimas contribuciones importantes son de 1999», concluye Doctorovich.
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Centro de Divulgación Científica - SEGBE - FCEyN. |
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